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Dokument Type: Doctoral Thesis
Title: Synthetische und NMR-spektroskopische Studien an lithiumorganischen Verbindungen : Struktur und Reaktionsverhalten
Authors: Guenther, Arne 
Institute: Fachbereich 8, Chemie - Biologie 
Free keywords: Lithium NMR spectroscopy, Lithium organic mixed aggregates, solid state NMR
Dewey Decimal Classification: 540 Chemie
GHBS-Clases: UWP
Issue Date: 2004
Publish Date: 2006
Abstract: 
In der vorliegenden Arbeit wurden ausgewählte lithiumorganische Verbindungen
synthetisiert und NMR-spektroskopisch untersucht. Dabei wurde mit Hilfe moderner multinuklearer 1D- und 2D-NMR-Messungen die Strukturen der gemischten Aggregate 2-(R)-1-(Dimethylamino)ethyl-phenyllithium·n-BuLi und 2-(R)-1-(Dimethyl-
amino)ethyl-phenyllithium · n-BuLi · Et 2 O aufgeklärt. Diese Verbindungen wurden sowohl in Lösung als auch mittels Festkörper-NMR-Spektroskopie im festen Zustand untersucht. Durch Vergleich mit den Ergebnissen der Röntgenstrukturuntersuchung konnte die Analogie der Strukturen in Lösung und im Festkörper festgestellt werden. Weiterhin wurde 2-Lithio-1,6-methano[10]annulen erstmals direkt NMR-spektroskopisch untersucht. Neben der erfolgreichen Strukturaufklärung konnte ein neuer, effektiverer Syntheseweg entwickelt werden.
Durch Einsatz der Festkörper-NMR-Spektroskopie konnten erstmalig die festen Produkte der Reaktion von 2-Bromnaphthalin mit Lithium in Diethylether NMR-spektroskopisch identifiziert werden. Es konnte gezeigt werden, dass neben dem bereits indirekt nachgewiesenen 2-Lithionaphthalin-Dianion auch das 2-Lithionaphthalin-Radikalanion vorliegt.

In the current thesis a number of selected lithiumorganic compounds were synthe-
sized and investigated by NMR spectroscopy. Using multinuclear 1D- and 2D-NMR
measurements, the structures of the mixed aggregates 2-(R)-1-(Dimethylamino)ethyl-
phenyllithium · n-BuLi and 2-(R)-1-(Dimethylamino)ethyl-phenyllithium · n-BuLi
· Et 2 O were elucidated. These compounds were investigated both by solution and solid state NMR spectroscopy. In comparison with the results of the X-ray structure analysis, the analogy between the solution and solid state structure could be stated.
Furthermore 2-Lithio-1,6-methano[10]annulene was directly investigated by NMR for the first time. In addition to the successful structure elucidation a new, more effective synthesis for this compound was developed.
By using solid state NMR the solid products of the reaction of 2-bromonaphthalin
with lithium in diethylether were identified by NMR spectroscopy for the first time. It could be shown that the radical anion of 2-lithionaphthaline exists beside the formerly indirectly detected 2-lithionaphthaline dianion.
URN: urn:nbn:de:hbz:467-732
urn:nbn:de:hbz:467-732
URI: https://dspace.ub.uni-siegen.de/handle/ubsi/73
License: https://dspace.ub.uni-siegen.de/static/license.txt
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